Олег Сысоев учился в школе №10 со второго по восьмой класс (с 1985 по 1991 год). Преподавателям он запомнился тем, что всегда имел собственную позицию, свое видение мира.
«Олег понимал: знания в жизни необходимы», - вспоминает учитель русского языка и литературы Хоменко Раиса Михайловна. По её мнению, закономерно было то, что Олег получил сначала среднее, а потом и высшее образование, закончив Ярославский театральный институт. Еще обучаясь в школе, Олег Сысоев был бессменным победителем конкурсов чтецов. В полной мере он смог проявить свой талант, став артистом Рязанского государственного областного театра кукол. Но и сейчас Олег считает лучшей школой на Земле – школу № 10.